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Monosaccharide Learncard 133304936


Question

Ringschluss

1. Wie kommt es zum Ringschluss der Monosaccharide?


2. Was versteht man unter Furanose- bzw. Pyranoseform?


3. Wie unterscheidet sich α-D-Glucose von β-D-Glucose?

Answer

Ringschluss


1. Das negativ polarisierte Sauerstoffatom einer Alkoholgruppe am Ende der Kohlenstoffkette kann das positiv polarisierte Kohlenstoffatom der Aldehyd- oder Ketogruppe angreifen. Dabei kommt es zur Ausbildung eines Halbacetals bzw. Halbketals.


2. Im Fall von Fructose (Ketose) kommt es aufgrund der Ketogruppe zu einem Fünferring. Dieser wird als Furanoseform bezeichnet. Bei Glucose (Aldose) kommt es dagegen meistens zu Ausbildung eines Sechserrings, welchen man als Pyranoseform bezeichnet.


3. Wird Glucose in Form der Haworth-Ringformel gezeichnet gilt: Bei α-D-Glucose steht die OH- Gruppe am C1-Atom „unten“. Bei β-D-Glucose steht die OH-Gruppe am C1-Atom „oben“.

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